La chimie des insectifuges
Écrit par : Sulayman Mehboob, B.Sc., M.Sc. - Microbiologiste
Abstrait
Il existe aujourd'hui de nombreuses maladies infectieuses transmises par les arthropodes. Les insectifuges sont des barrières topiques importantes qui protègent contre les maladies infectieuses propagées par les insectes. Il existe deux types d'insectifuges; répulsifs dérivés de produits chimiques et dérivés de plantes. L'application efficace des insectes se fait par des répulsifs chimiques comme le N-diéthyl-3-méthylbenzamide qui est également connu sous le nom de N, N-diéthyl-m-toluamide (alias DEET); picaridine (alias Icaridine); et la perméthrine. D'autres insectifuges topiques comme l'IR3535, ou l'huile d'eucalyptus citronné (p-menthane-3,8-diol) offrent également une protection contre différents insectes.
Catégorisation
Les insectifuges sont classés en deux types :
1. Les produits chimiques synthétiques
Certains des produits chimiques synthétiques comprennent le DEET, la picaridine et l'IR3535 (Ethyl 3-(Acetylbutylaminopropanoate)
2. Les huiles végétales
Dérivés végétaux Comprend l'huile d'eucalyptus citronné (p-menthane-3,8-diol), l'huile de citronnelle et la perméthrine.
Les premiers insectifuges chimiques comprenaient les phtalates de dialkyle (phtalate de dibutyle et de diméthyle), découverts en 1929; indalone, introduit en 1937; et Rutgers 612, introduit en 1939. 1 En 1946, le N, N-diéthyl-3-méthylbenzamide ou DEET (également appelé N, N-diéthyl-m-toluamide) était utilisé par l'armée américaine et plus tard commercialisé pour le public en 1956 1 , 2 .
Les premiers insectifuges efficaces comprenaient la fumée des feux de cuisine ou du goudron brûlant; différentes plantes et fleurs accrochées dans les maisons ou sur les porches ; ou frotter différentes plantes, fleurs ou herbes sur la surface de la peau. Cela comprenait des espèces végétales comme le chrysanthème, le géranium et le lantana. 1 De nombreuses huiles végétales, telles que la citronnelle, le clou de girofle, le géranium, la menthe, la noix de muscade, la pennyroyal et le soja repousseraient également les insectes pendant de courtes périodes, mais leur forte volatilité limitait leur durée d'efficacité lorsqu'elles étaient brûlées dans des bougies ou appliquées par voie topique 1 . Le DEET a été introduit par l'armée américaine en 1946 pour protéger les soldats américains dans les endroits infestés d'insectes. Les insectifuges contenant du DEET sont utilisés par le grand public aux États-Unis depuis 1957 4 .
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Structure chimique : Insectifuges synthétiques
Structure moléculaire du DEET
Crédit photo : Centre national d'information sur les pesticides, États-Unis
DEET
Le DEET est un répulsif contre les insectes et les acariens. Le nom de l'Union internationale de chimie pure et appliquée (IUPAC) pour le DEET est N,N-diéthyl-m-toluamide et fait partie de la famille des produits chimiques N,N-dialkylamide.
Le DEET est un insectifuge qui est utilisé dans les produits pour éviter les piqûres d'insectes tels que les moustiques, les mouches piqueuses ou les puces et les petits insectes volants. Le DEET est un liquide qui a une légère odeur et qui est incolore et qui ne se dissout pas facilement dans l'eau.
Structure moléculaire de l'icaridine
Structure moléculaire de l'icardine
Crédit photo : ACS
Icardine (Picaridine)
Icaridine,(2-(2-hydroxyéthyl)-1-pipéridinecarboxylique 1-méthylpropyl ester) également connu sous le nom de picaridine, ou hydroxy-éthyl isobutyl pipéridine carboxylate, est une amine cyclique et un membre de la famille chimique des pipéridines . Les pipéridines sont les composants structuraux de la pipérine , qui est extraite de plantes du genre Piper ou poivre. L'icaridine a été couramment utilisée comme insectifuge à application topique dans divers pays, mais son utilisation a été officiellement homologuée aux États-Unis en 2001 et au Canada en 2012 5 .
IR3535 Structure moléculaire
Les atomes sont représentés comme des sphères avec un codage couleur classique : hydrogène (blanc), carbone (gris), oxygène (rouge)
IR3535
IR3535 ou acide 3-[N-butyl-N-acétyl]-aminopropionique, l'ester éthylique est structurellement similaire à la β-alanine, qui se produit naturellement. Le principe actif est un liquide à température ambiante. 7
IR3535 est utilisé comme insectifuge contre les moustiques, les poux de corps, les tiques et les mouches piqueuses. Les produits qui utilisent l'IR3535 comme ingrédient actif sont appliqués sur la surface exposée de la peau humaine. Aucun effet nocif pour l'homme, ni aucun effet négatif sur l'environnement n'est susceptible de se produire suite à l'utilisation de l'acide 3-[N-butyl-N-acétyl]-aminopropionique, ester éthylique. 7
Structure chimique : Insectifuges à base de plantes
Structure moléculaire du 4. p-Menthane-3,8-diol
Les atomes sont représentés comme des sphères avec un codage couleur classique : hydrogène (blanc), carbone (gris), oxygène (rouge)
p-Menthane-3,8-diol (Citridol)
Le p-menthane-3,8-diol est naturellement présent dans la plante d'eucalyptus citronné. Cette huile naturelle peut être extraite des feuilles d'eucalyptus et des brindilles. Pour une utilisation commerciale, le principe actif est synthétisé chimiquement. Le p-menthane-3,8-diol présente une structure similaire au menthol. 6
Le p-menthane-3,8-diol est un répulsif biochimique dérivé de plantes d'eucalyptus. Cet ingrédient actif est important dans la fabrication des produits insectifuges qui sont appliqués sur la surface de la peau humaine et sur les vêtements pour repousser les insectes tels que les moustiques. Il peut être utilisé de deux manières soit en spray et en lotion. Lorsque le produit chimique est utilisé en suivant les instructions de l'étiquette, les produits p-Menthane-3,8-diol ne sont pas susceptibles de nuire aux humains ou à l'environnement. 6
A propos de l'auteur:
Sulayman Mehboob, B.Sc., M.Sc. - Microbiologiste
Sulayman a fait des recherches sur divers projets scientifiques et a été publié dans des revues réputées. Actuellement, il fait des recherches sur les animaux et les insectes sur divers sujets et certains de ses projets de recherche ont été achevés et en cours d'examen dans les meilleures revues. Il adore faire des recherches sur les plantes et les animaux, et son objectif est de poursuivre des études approfondies dans ce domaine.
- Brown M, Hébert AA. Insectifuges : un aperçu. J Am Acad de Dermatol. 1997;36:243–249.
- KatzTM, Miller JH, Hebert AA. Insectifuges : perspectives historiques et nouveaux développements. J Am Acad Dermatol. 2008;58:865–871.
- Environmental Pesticide Information Center, « Deet General Fact Sheet » Date de révision, juillet 2008
- Décision d'admissibilité à la réinscription (RED) DEET ; EPA 738-R-98-010 ; US Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances, Office of Pesticide Programs, US Government Printing Office : Washington, DC, 1998 ; pp 1-34.
- Centre national d'information sur la biotechnologie (2022). Résumé des composés PubChem pour CID 125098, Icaridine. Extrait le 30 avril 2022 de https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Icaridin .
- Environmental Protection Agency, "p-Menthane-3,8-diol (011550) Fact Sheet "
- Agence de protection de l'environnement, « 3-[N-Butyl-N-acetyl]-aminopropionic acid, ethyl ester (IR3535) (113509) Fact Sheet »
- DEET (N,N-Diéthyl-Méta-Toluamide). Évaluation révisée des risques pour la santé humaine à l'appui de l'examen de l'homologation ; US Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances, Office of Pesticide Programs, US Government Printing Office : Washington, DC, 2014.
- Picaridine : évaluation préliminaire des risques pour la santé humaine à l'appui de l'examen de l'homologation ; US Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances, Office of Pesticide Programs, US Government Printing Office : Washington, DC, 2014
- -[N-Butyl-N-Acétyl]-Aminopropionic Acid, Ethyl Ester (113509) Document technique ; US Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances, Office of Pesticide Programs, Biopesticides and Pollution Prevention Division, US Government Printing Office : Washington, DC, 1999.
- P-Menthane-3,8-Diol (011550) Document d'admissibilité à l'enregistrement des biopesticides ; US Environmental Protection Agency, Office of Prevention, Pesticides and Toxic Substances, Office of Pesticide Programs, Biopesticides and Pollution Prevention Division, US Government Printing Office : Washington, DC, 2000